| 您当前的位置：首页 >>> 硕博论文 >>> 有机化学 >>> 杯芳烃化合物的合成及其在氟化反应中的相转移催化作用 |
杯芳烃化合物的合成及其在氟化反应中的相转移催化作用 |
|
本论文合成了一系列的杯[6]芳烃衍生物,并研究了其作为相转移催化剂用于卤代芳烃氟化反应的性能。论文中以对叔丁基苯酚和37％的甲醛为原料,在氢氧化钾存在下,合成了对叔丁基杯[6]芳烃,反应收率为65.8％; 以对叔丁基杯[6]芳烃为原料,在无水三氯化铝存在下,与苯酚发生反烷基化反应合成了对氢基杯[6]芳烃,反应收率为62.0％; 以对氢基杯[6]芳烃为原料,加入98％的浓硫酸进行磺化反应合成了对磺酸基杯[6]芳烃钠盐,反应收率为58.4％; 产品均经1H-NMR鉴定确认。分别将上述化合物作为相转移催化剂应用于对硝基氯苯、四氯对苯二甲酰氯和N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺等化合物的氟化反应中,以检测各催化剂的催化性能。结果表明对叔丁基杯[6]芳烃、对氢基杯[6]芳烃以及对磺酸基杯[6]芳烃钠盐均对对氟化反应具有相转移催化能力,其中以对磺酸基杯[6]芳烃钠盐的催化效果最佳。论文中还探讨了上述各催化剂的结构与其催化性能的关系,对比了各催化剂在不同反应时间、反应温度下的催化效果,并讨论了各催化剂的用量。
杯芳烃化合物的合成及其在氟化反应中的相转移催化作用
前言7-8
第一章 文献综述8-21
1.1 杯芳烃化合物研究进展简介8-13
1.1.1 杯芳烃化学简介8-9
1.1.2 杯芳烃的合成方法9-11
1.1.3 杯芳烃的构象11-13
1.2 杯芳烃的应用13-18
1.2.1 杯芳烃在分子识别方面的应用13-16
1.2.2 杯芳烃作为相转移催化剂的应用16
1.2.3 杯芳烃作为模拟酶的应用16-18
1.3 氟化反应简介18
1.3.1 芳香族氟化物的概况18
1.3.2 相转移催化剂在氟化反应中的应用18
1.4 实验方案的设计18-21
1.4.1 杯芳烃类化合物的选择19
1.4.2 氟化反应的选择19-21
第二章 实验部分21-27
2.1 实验原料及仪器21-23
2.1.1 实验原料及试剂21-22
2.1.2 分析仪器22
2.1.3 溶剂处理22-23
2.2 杯芳烃及其衍生物的合成23-24
2.2.1 对叔丁基杯[6]芳烃的合成23
2.2.2 对氢基杯[6]芳烃的合成23-24
2.2.3 对磺酸基杯[6]芳烃钠盐的合成24
2.3 杯芳烃作为相转移催化剂在氟化反应中的应用24-27
2.3.1 杯芳烃在对硝基氯苯氟化中的应用24-25
2.3.2 杯芳烃在四氟对苯二甲酰氟合成中的应用25-26
2.3.3 杯芳烃在N-苯基四氟邻苯二甲酰亚胺合成中的应用26-27
第三章 结果与讨论27-60
3.1 对叔丁基杯[6]芳烃的合成27-32
3.1.1 反应机理27-29
3.1.2 反应影响因素29-32
3.1.3 最佳反应结果32
3.2 对氢基杯[6]芳烃的合成32-35
3.2.1 反应机理32-33
3.2.2 反应影响因素33-34
3.2.3 最佳反应结果34-35
3.3 对磺酸基杯[6]芳烃钠盐的合成35-37
3.3.1 反应机理35-36
3.3.2 反应影响因素36-37
3.3.3 最佳反应结果37
3.4 杯芳烃在对硝基氯苯氟化中的应用37-48
3.4.1 氟化反应机理37-38
3.4.2 反应影响因素38-39
3.4.3 对叔丁基杯[6]芳烃对氟化反应的催化效果39-42
3.4.4 对氢基杯[6]芳烃对氟化反应的催化效果42-43
3.4.5 对磺酸基杯[6]芳烃钠盐对氟化反应的催化效果43-48
3.4.6 催化剂催化效果小结48
3.5 催化剂用量的研究48-51
3.5.1 微波氟化反应中的影响因素48-49
3.5.2 对叔丁基杯[6]芳烃的用量研究49-50
3.5.3 对氢基杯[6]芳烃的用量研究50-51
3.5.4 对磺酸基杯[6]芳烃钠盐的用量研究51
3.5.5 催化剂用量小结51
3.6 杯芳烃与其它相转移催化剂的性能比较51-52
3.7 杯芳烃对四氯对苯二甲酰氯的催化作用52-57
3.7.1 四氯对苯二甲酰氯的制备52-53
3.7.2 四氯对苯二甲酰氯的氟化和酯化53-55
3.7.3 不同催化剂的催化效果55-57
3.8 杯芳烃对N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺的催化作用57-60
3.8.1 氟化反应机理57-58
3.8.2 反应影响因素58
3.8.3 不同催化剂的催化效果58-60
第四章 结论60-61
参考文献61-65
发表论文65-66
附录66-78
致谢78
|
|
|
|
|
